1998年推出《城市冥想》，使他获得了金曲奖的肯定，专辑里改编吉他界的老前辈吕昭炫的“杨柳”。1999年的第三张专辑《那一年我们弹吉他》，音乐调性维持一贯清新的气质，其中的改编曲“黯淡的月”、“玫瑰玫瑰我爱你”，以及“河边春梦”并展现了台湾气味。董运昌用音乐表达内在的思维，不想被既定的形式框住任何发展的可能性，于是藉由跨足多种音乐语言、包含多种元素的丰富层次，在流动的旋律中构成一个个想像力的空间。先后在第十届、第十三届金曲奖上得到最佳流行音乐演奏专辑奖的董运昌，吉他演奏技巧十分纯熟，用手指拨弦取代pick弹奏，使声音表情更丰富，游走于古典、民谣、摇滚和爵士之间，在跨足多种音乐语言里，包含着多种元素的丰富层次，构成了一个个具有想像力的空间，给予人一种旅行中闲暇释放的感受。